黑社会大佬（吕良伟饰）跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水（吴孟达饰），起名为唐十二（刘德华饰），从此人们都称他做十二少，因为他有十二个黑白两道的契父契妈，表面上他上天之骄子，但内心比谁都寂

故事讲述了外商夏天明因为看好国际大都市上海的发展，将家族企业迁到上海，并携家人来沪定居。由此，他的一双儿女各自在此找到了一段刻骨铭心的爱情。

明朝年间，天山派李秋水和巫行云因同时爱上掌门师兄逍遥子而不计师姐妹情谊结怨，却不知逍遥子所爱的其实是李秋水的孪生妹妹李沧海。逍遥子被同门叛徒丁春秋下毒中伤，被迫归隐到飘渺峰，设下“玲珑棋局”等来本性善良、佛性极深的有缘人虚竹，将百年功力悉数相传，以代他清理门户。

镇上独霸一方的花花公子虽然风流成性但也牵动着万千少女的心，文月、清如、秋水这三位名媛也无一例外。三位名媛的同窗沐婉君虽家室贫寒，但心地善良。一次沐婉君送来了自己织的布匹打算卖给布庄老板，却冤家路窄碰上三位名媛，遭受羞辱，老板怕得罪名媛，拒绝收布。隔日，秋水来到沐婉君家里，假意邀请其参加宴会，并以三块大洋说服了沐婉君，谁成想，一个阴谋就此浮出水面，背后究竟是欺骗还是一段美好的姻缘……